1999年，张赫出演电视剧《天桥风云》，正式荧幕出道；2000年，与车太贤、金荷娜合作电视剧《沐浴阳光》，饰演内心怀有复仇心理的“韩明夏”一角；2001年，拍摄动作影片《火山高校》。
2002年，张赫在与张娜拉主演电视剧《明朗少女成功记》扮演目中无人的公司部长“韩启泰”一角。年末获得SBS演技大赏最优秀演技奖和十大明星奖。；2004年，6月与全智贤、车太贤搭档主演电影《野蛮师姐》。11月16日张赫入伍服役；2006年，11月15日正式退伍。
2007年，张赫复出拍摄温情题材的电视剧《谢谢》，在该片中他突破自己以往的戏路，饰演一名躁狂的医生；2008年，4月受到草剪刚的邀请，客串翻拍自韩国电影的日版电视剧《我的野蛮女友》。9月与韩艺瑟搭档出演电视剧《老千》，饰演一名对赌博富有天赋的赌神，并且获得SBS演技大赏十大明星奖和男子演技奖；12月携手范文芳主演三国合作的电影《龙之舞》，该片横扫西好莱坞国际电影节全部10个主奖项，张赫获得最佳男主角奖。
2009年，10月张赫在与成宥利主演的电影《兔子与蜥蜴》中演绎了一位贫困潦倒的出租车司机。11月主演电影《顶楼的大象》，该片讲述了三个抱着利己主义的男人动摇着深爱着他们的女人的命运。
2010年，1月张赫与李多海、成东日主演古装电视剧《推奴》，该剧最高收视率达36.1%（大韩民国AGB收视率），从开播到结束连续蝉联同时段收视冠军。凭借“李大吉”一角，张赫获得KBS演技大赏最高大赏、并且还获得第39届国际艾美奖最佳男主角奖提名。9月与朱丹、杨谨华主演电视剧《爱上女主播》，饰演电视台的资深制片人“陈易朴”一角。
2011年，2月张赫在电视剧《点金神手》中饰演为了一名因为金钱而失去了自我的角色，获得SBS演技大赏最优秀演技奖。9月与朴熙顺、河正宇主演法庭悬疑片《委托人》，该片讲述了一宗尸体失踪的杀人案。10月主演历史剧《树大根深》，该剧改编自作家李政明旳同名小说。
2013年，2月再次搭档李多海主演由表民洙执导的电视剧《IRIS Ⅱ》，饰演NSS的队长一角。8月与秀爱主演疾病灾难电影《致命感冒》。该片未上映前预告片便在第66届戛纳电影节中展映，仅凭借6分30秒的画面在全世界38个国家预先热卖。
2014年，4月张赫与赵宝儿主演悬疑爱情电影《刺》，饰演体育老师“俊基”一角。6月作为固定嘉宾参与综艺节目《真正的男人》第9期至44期拍摄。7月再次搭档张娜拉主演韩版电视剧《命中注定我爱你》，该剧改编自2008年的台湾偶像剧。凭借该剧张赫获得MBC演技大赏男子最优秀演技奖。
2015年，1月与吴涟序主演古装剧《辉煌或疯狂》，该剧以高丽初期为背景，讲述了遭受诅咒的皇子和被遗弃的公主的罗曼史。3月张赫作为固定嘉宾参演的综艺节目《叮咯咙咚呛》在CCTV3开播。同时携手申河均和姜河那主演宫廷古装电影《纯真年代》。同年还搭档霍建华和任达华主演由麦咏麟执导的电影《真相禁区》，饰演一名软件设计师。8月确定出演改编自金周荣作家的历史小说《客主》，讲述的是千家客主的继承人千峰三从市场的托儿做到商团首领、大客主，最后成为巨贾的成功案例。
